Wiederum funktioniert zum Teil die Methode, mit Kopierbefehlen Dateien zu übertragen. Unter MS-DOS also COPY LPTx: Datei.erw auf dem einen, danach auf dem anderen Rechnern COPY Datei.erw LPTx:. Je nach Betriebssystem funktioniert dies mit anderen Befehlen oder gar nicht. Terminalprogramme unterstützen den parallelen Anschluss nicht. Das gilt auch für den in Windows für Workgroups und WindowsNT (sowie dessen Derivate) eingebauten RAS-Dienst. Hingegen unterstützt das Programmpaar Interserver/Interlink auch die parallele Verbindung, desgleichen die PC-Direktverbindung unter Windows 9x. Die einzige Voraussetzung ist die, dass der richtige Anschluss angegeben wird, ansonsten werden beide Programme gleich konfiguriert wie bei der seriellen Verbindung erwähnt. Interserver/Interlink untersucht alle Anschlüsse selbst und stellt eine Verbindung automatisch her, wenn ein Kabel korrekt angeschlossen ist, so dass im Normalfall nicht einmal der Anschluss angegeben werden muss. Da die parallele Verbindung nicht konfiguriert werden muss, funktioniert sie oft sogar dann, wenn eine serielle Verbindung nicht zustande kommt. Zudem ist die parallele Verbindung schneller als die serielle. Um 2 Megabyte zu übertragen, ist bei einer seriellen Verbindung bei 115'200 Baud ungefähr eine Viertelstunde nötig, bei einer parallelen Verbindung sind es ca. 7 Sekunden. Daher verdient die parallele Verbindung den Vorzug vor der seriellen, wenn nicht z. B. die Entfernung zwischen den Rechnern oder andere Gründe eine Rolle spielen. Ebenfalls für parallele Verbindungen taugen Programme wie LapLink, PC Anywhere oder TranxIt, die verschiedene Verbindungsarten unterstützen. Dass die WindowsNT-Schiene die parallele Verbindung nicht unterstützt, wurde bereits erwähnt. Ein modernes Programm, das eine parallele Verbindung herstellt und für Windows konzipiert ist, ist WindowsCommander, der gratis oder gegen eine geringe Sharewaregebühr im Internet erhältlich ist. WindowsCommander stellt eine ftp-Verbindung ins Internet her, kann eine ftp-Verbindung aber auch zwischen zwei PCs über paralleles Kabel einrichten. Unter Windows9x genügt es, den WindowsCommander auf beiden Rechnern zu starten. Sodann kann der eine Rechner als Host, der andere als Gast definiert werden, und schon kann vom Gast-PC aus auf die Laufwerke des Hosts zugegriffen werden. Auch eine Testfunktion ist vorhanden. WindowsCommander läuft auch unter WindowsNT und kann auch dort eine ftp-Parallel-Port-Verbindung einrichten. Dazu braucht es allerdings Administrator-Rechte, weil WindowsNT sonst das Einrichten verhindert. Auch eine Verbindung zu MS-DOS-Rechnern ist möglich, indem das kleine Programm lptdos auf dem DOS-Rechner gestartet wird, das diesen zum Host macht, auf den vom Windows-Rechner aus zugegriffen werden kann. Die Verbindung ist also sehr praktisch auch zum Überbrücken von Betriebssystemgrenzen, aber nur maximal 50 Kilobyte/Sekunde schnell.